退職勧奨の進め方と注意点について弁護士が解説

企業において問題社員やローパフォーマーへの対応が必要となった際、直ちに解雇を行うことは法的に高いハードルが存在します。業務改善指導を繰り返し実施しても改善が見られない場合、合意による解決を目指す「退職勧奨」を適切に進めることが重要となります。本解説では、適法な退職勧奨の要件、面談や条件交渉のポイント、合意書締結から退職後の手続に至るまで、弁護士の視点から実務上の留意点を網羅的に解説します。

Contents

1. 退職勧奨とは？
2. 退職勧奨が適法となる場合とは？
3. 退職勧奨のポイントと注意点
4. 退職勧奨の基本的な進め方
5. 事前準備と面談の実施
6. 退職の合意に向けた条件交渉
7. 退職合意書の締結と退職届の受領
8. 退職後の実務手続き
9. 退職勧奨の進め方に関して労務に詳しい弁護士に相談するメリット
10. 問題社員対応・退職勧奨について当事務所でサポートできること

1. 退職勧奨とは？

退職勧奨とは、会社から従業員に対して行う「強制力を伴わない退職の働きかけ（合意退職の打診）」を指します。一方的な労働契約の解除である「解雇」とは異なり、双方の自由な合意に基づいて雇用関係を終了させる手続きです。

ただし、退職勧奨の手段や方法が社会通念上不適切であると判断された場合、実質的な「退職強要」として違法とされるリスクがあります。違法とみなされた場合、雇用契約の終了が無効（地位確認）と判断されたり、企業に対して不法行為に基づく損害賠償請求（慰謝料等）が認められたりする恐れがあります。そのため、現場や部署の単独判断で強行するのではなく、人事総務部や労務に詳しい弁護士と緊密に連携しながら慎重に対応することが不可欠です。

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2. 退職勧奨が適法となる場合とは？

退職勧奨に応じるか否かは、最終的に従業員の自由な意思に委ねられています。したがって、勧奨の手段・方法が社会通念上相当と認められる範囲内であれば、原則として適法と判断されます。
裁判例（日本アイ・ビー・エム事件・東京地判平23.12.28）においても、従業員が一時的に消極的な意向を示した場合であっても、直ちに説明や説得を止めなければならないわけではないとされています。会社に在籍し続けた場合の処遇の見通し（デメリット）や、退職に応じた場合の条件（メリット）について、具体的かつ丁寧に説明・説得し、翻意を促すこと自体は相当な範囲内であれば許容されます。

【裁判例にみる違法な退職勧奨（退職強要）の典型例】
過度に執拗な説得や自尊心を傷つける言動（日立製作所事件・横浜地判令2.3.24）：退職を明確に拒否した後も複数回にわたり面談を重ね、「他部署での受け入れ可能性が低い」「他の社員のポジションを奪う必要がある」といった八方塞がりの印象を与え、自尊心を殊更傷つける発言を繰り返した事例。・「解雇か退職か」の二者択一を迫る長時間の面談（エム・シー・アンド・ピー事件・京都地判平26.2.27）：「同意しなければ解雇になる」と迫り、1回あたり1〜2時間に及ぶ面談を複数回実施した事例。違法な退職強要と認定され、精神疾患悪化に対する損害賠償が認められました。

3. 退職勧奨のポイントと注意点

裁判例を踏まえ、適法な範囲内で円滑に退職勧奨を進めるための重要なポイントと注意点は以下の通りです。

・面談の体制・人数の適正化：多人数で取り囲むような威圧的な体制は避け、会社側は2名程度（担当役員・人事担当者など）で臨みます。

・1回あたりの面談時間と頻度の管理：1回の面談時間を長時間化させず（30分〜1時間程度を目安とする）、常識的な時間枠内で実施します。

・客観的事実に基づく冷静な説明：感情的になったり大声を上げたりせず、業務上で生じている客観的な課題・事実のみを指摘します。人格否定や相手の自尊心を傷つける言動は厳禁です。

・任意性の担保と脅迫の禁止：「退職届を提出するまで退職させない」「拒否すれば解雇する」といった脅迫的な言動は絶対に行ってはなりません。あくまで最終決定権は本人にある旨を明確に伝えます。

・明確な拒否があった場合の対応：具体的かつ妥当な条件を提示した上で、従業員が確固たる意志で退職を拒絶した場合は、それ以上執拗な勧奨を継続せず、一旦引き上げることが重要です。

4. 退職勧奨の基本的な進め方

退職勧奨をトラブルなく円満に成立させるためには、計画的なステップに従って進行することが推奨されます。

① 社内における方針統一：人事部・経営陣・現場上司の間で、対象者の課題認識と退職勧奨の方針・条件を共有します。

② 事実関係の整理と資料準備：客観的な指導記録や業務上の支障事例を整理し、面談の準備を整えます。

③ 初回面談の実施：個室にて面談を行い、会社の考えと退職勧奨の意向を伝えます。

④ 検討期間（回答期限）の提示：その場での即答を迫らず、数日から1週間程度の考慮期間を与えます。

⑤ 退職条件の交渉：金銭面（解決金等）や退職時期、有給消化などの条件面を協議します。

⑥ 退職合意書の締結および退職届の受領：合意内容を書面化し、確実に完了させます

5. 事前準備と面談の実施

(1) 客観的資料に基づく対象者の選定と、面談シナリオの作成

対象者を選定する際は、主観的な感情や噂に基づくのではなく、勤怠記録、業務改善指導書、ミスやクレームの履歴、評価シートなどの客観的資料を根拠にする必要があります。

また、面談にあたっては事前の面談シナリオ（メモ）を作成します。シナリオには、伝えるべき事実とこれまでの指導経緯、会社として退職を勧める理由（ミスマッチの指摘）、相手から想定される反論や質問への回答方針、提示可能な初期条件と最終提示条件のラインを整理しておくことで、面談時に感情的な対立へ陥るリスクを防ぐことができます。

(2) 違法（退職強要）とならない面談回数・時間と説得のコツ

違法と判断されないためには、面談の枠組みを厳格に管理することが大切です。面談は1回あたり30分〜1時間程度にとどめ、同席者は最大2名程度に抑えます。

説得のコツとしては、従業員個人を否定するのではなく、「現在の職務や社風と本人の適性とのミスマッチ」という観点から説明することです。会社に留まり続けた場合に想定される厳しい現実（適切な評価が得られないリスク等）と、新しい環境へ再出発することによるメリットを、客観的かつ論理的に示すことが有効なアプローチとなります。

6. 退職の合意に向けた条件交渉

(1) 解決金の提示の仕方と相場感

従業員が自発的に退職へ同意しやすくするため、退職金の上乗せや「解決金（特別退職金）」の提示を行うことが一般的です。

・相場感：問題社員対応や能力不足を理由とする退職勧奨の場合、中小企業においては月額基本給の1ヶ月〜3ヶ月分程度の解決金が一つの実務的な目安となります。

・提示の仕方：単に「お金を払うから辞めてほしい」と伝えるのではなく、これまでの会社への貢献に対する配慮や、次のステップへ踏み出すための「生活準備金」「転職支援金」としての位置づけを丁寧に説明して提示することが成功のポイントです。

(2) 有給消化や転職支援などによる交渉

金銭面の提示に加え、非金銭的な待遇交渉を組み合わせることで、合意率を高めることができます。

・有給休暇の取り扱い：未消化の有給休暇の買取（または退職日までの有給消化期間の付与）を提案します。

・就労免除と転職支援：退職決定から退職日までの期間、特別に就労義務を免除し、給与を支給しながら転職活動に専念できる環境を提供します。また、再就職支援会社（アウトプレースメント）の費用を会社が負担する選択肢も有効です。

7. 退職合意書の締結と退職届の受領

(1) 書面化の重要性

退職勧奨がまとまった段階で、口頭のやり取りだけで終わらせることは極めて危険です。後日、「解雇された」「強要されて無理やり辞めさせられた」といった主張を防止するため、明確な書面化が必須となります。

取り交わすべき書類は以下の2点です。

・ 退職届の受領：「会社からの退職勧奨を受け入れ、合意の上で退職する」旨が明確に記載された退職届を受領します。

・ 退職合意書の締結：会社と従業員間の最終的な合意事項をまとめた契約書を作成します。

【退職合意書に盛り込むべき重要条項】
退職日および退職の合意：当事者双方が合意解約により雇用契約を終了させる旨の明記。・解決金・退職金の支給額および支払期日：合意に基づいて支給される金額および期日。・清算条項：本合意書に定めるもののほか、労使間に何らの債権債務が存在しないことの確認。・秘密保持・口外禁止条項：退職条件や業務上の秘密情報を第三者に漏洩しない義務。・相互の誹謗中傷禁止条項：SNSやネット上の口コミ等を含め、互いの名誉や信用を毀損しない義務。